23 oct
Eteres


 

 

Los éteres alcohólicos son los que se obtienen por combinación de dos moléculas de alcohol y con formación de una molécula de agua como subproducto.

El agua se origina por la unión del (OH) de un alcohol con el átomo de hidrógeno del (OH) del otro alcohol.

Podemos encontrar dos tipos de éteres:

Éteres simples: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales. Ej: Eter etil etílico

Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos. Ej: Eter etil propílico o etano oxi propano.

 

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3                          CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

etano – oxi – propano                                                                 éter etil etílico

 

Otro criterio de clasificación es si pertenecen a restos alifáticos o aromáticos.

Hay dos nomenclaturas para designar a los éteres. La oficial los nombra con la palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre sí con el nexo “oxi”. Como se observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es nombrarlos con la palabra éter seguida de los nombres de los radicales alcohólicos en orden creciente de pesos moleculares.

Por ejemplo el etano –oxi- etano se nombra también como éter etil-etílico. Y el etano –oxi- propano se nombra como éter etil propílico.

Las reglas se mantienen para los éteres fenólicos. Como los casos del metano oxi benceno y del Eter difenílico.
eter fenolico
eter fenolico 2

Obtención de Eteres:

Deshidratando alcoholes: Se usa ácido sulfúrico como deshidratante a unos 140°C para incrementar la formación del éter.

2 CH3 — CH2 — OH      ———–>     CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3    +   H2O

        etanol                                                                     etano – oxi – etano


Síntesis de Williamson:

En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y usando altas temperaturas. Permite armar éteres de distintas cadenas (mixtos).

CH3 — CH2 — ONa  +  CH3 — CH2 — CH2I   —->  CH3 — CH2 —O—(CH2)2 — CH3   +   INa

Etanolato de sodio            Ioduro de propilo                            Etano oxi Propano                             Ioduro de sodio

 

Propiedades Físicas:

Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores.

Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.

Propiedades Químicas:

No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.

CH3 — CH2 –O–(CH2)2— CH3  +  2 Na  —–>  CH3 — CH2 O Na   +   CH3 — CH2 — CH2 Na

Etano oxi Propano                                                                             Etanolato de sodio            sodio propilo

 

Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos.

CH3 — CH2 —O—(CH2)2— CH3  —-> CH3 — HC = O  +  CH3 — CH2 — HC = O   + H2O

Etano oxi Propano                                    O2                 Etanal                        Propanal

 

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