23 may
Aldehídos


Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.

oxidacion de alcohol

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

aldehído

Nomenclatura:

Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal.

También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.

En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por ejemplo:

butenal

También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo: Propanodial

propanodial

Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático.

benzaldehido

La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.

etanal 2

Obtención por hidratación del acetileno:

etanal

El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.

etenol

Obtención por reducción de ácidos orgánicos:

etanal 3

Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y será el propanal.

red de cloruros de acilo

Propiedades Físicas:

Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.

Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos.

Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Propiedades Químicas:

Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.

De adición:

Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

reduccion de aldehido

Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido.

adicion de oxigeno

Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens).

La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.

En primer lugar se forma hidróxido de plata.

AgNO3 +  NH4OH   →   NH4NO3 +  AgOH

Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

espejo de plata

Reducción del Licor de Fehling:

El licor de Fehling está conformado de dos partes.

I)   Una solución de CuSO4

II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.

Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:

CuSO4 +   2 NaOH   →   Na2SO4 +   Cu(OH)2

Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso.

Red de aldehido con cobre

Sustitución con halógenos:

Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.

aldehidoo

Aldolización:

Esta dentro de las reacciones de condensación.

Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.

Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma molécula.

aldolizacion

A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un aldehído.

Reacción indicadora de la presencia de aldehídos:

El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo.

Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SO2y de esta manera dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloración.

aldehidoss

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