23 may
Acidos Orgánicos


 

Los ácidos orgánicos son aquellos compuestos que resultan de la oxidación potente de los alcoholes primarios o de la oxidación moderada de los aldehídos.

oxidacion de aldehido

El grupo funcional de los ácidos también llamado carboxilo es:

Grupo_carboxilo

Se denominan la letra o del alcano por la terminación o sufijo “oico”.

Por ejemplo:

Metano – Ácido metanoico o Fórmico (el primero de la serie).

Etano – Ácido etanoico

Propano – Ácido propanoico

Podemos encontrar distintos tipos de ácidos.

1) Aquellos que derivan de alcanos (alifáticos)

2) Aquellos que derivan de compuestos aromáticos o bencénicos

3) Aquellos que tienen funciones mixtas.

Dentro de los alifáticos, encontramos:

Saturados:  Ej: Acido Butanoico (4 carbonos).

butanoico

Ácidos con dos funciones ácido: En estos casos aparece en la misma molécula dos grupos funcionales ácido. Se denominan de la misma manera pero agregando el prefijo de cantidad “di” antes del sufijo “oico”. Por ejemplo el ácido butenodioico. Vemos una doble ligadura entre los carbonos del medio. Como es el único lugar en donde puede estar la doble ligadura no ponemos número para ubicarla en la cadena.

butenodioico

Insaturados: Pueden tener doble o triple enlace entre dos carbonos. El grupo funcional lo vemos en el extremo inferior.

acidos insaturados

Ácidos aromáticos: Aquí el grupo carboxilo esta unido al anillo aromático.

acido benzoico

También existen los ácidos aromáticos con dos funciones carboxilo. Ej: Acido orto benzodioico.

acido benzodioico

Ácidos mixtos: Estos ácidos poseen además de una función carboxilo, otra distinta, como alcohol, etc. El ácido glicólico usado en estética para la piel es un ejemplo. Vemos una función ácido y una alcohol en la misma molécula.

acido glicolico

Ácidos Grasos saturados:

Se encuentran naturalmente en algunos insectos, como el ácido fórmico de las hormigas. Otros en grasas y aceites y los mayores de más carbonos en las ceras de origen vegetal y animal.

Con respecto a su obtención, ya mencionamos que pueden obtenerse a partir de la oxidación suave de aldehídos y más potente de alcoholes. Otro método interesante es hidrolizando ésteres, que como ya veremos se forman por la unión de un ácido y un alcohol. Por deshidratación de ácidos y alcoholes se obtienen ésteres. En el ejemplo siguiente vemos la deshidratación, usando ácido sulfúrico que es un poderoso agente deshidratante. La reacción inversa de esta se puede usar para la obtención del ácido orgánico como habíamos mencionado.

acido organico

 

Propiedades físicas:

Forman parte de una serie homóloga, llamada también serie forménica por ser el ácido metanoico o fórmico el primero de la serie.

Los primeros miembros son líquidos de olor algo picante y sabor ácido, solubles en agua. Entre el de 4 carbonos y el de 9 son aceitosos y a partir de 10 carbonos se llaman ácidos grasos superiores, de consistencia sólida, sin aroma e insolubles en agua. Los ácidos grasos saturados son solubles en solventes orgánicos como alcohol y éter.

El punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos. La densidad disminuye con el aumento de carbonos.

Propiedades Químicas:

Presentan carácter ácido: su carácter ácido es mucho más débil que el de los ácidos minerales fuertes. Pero de todos modos se disocian y dejan en libertad iones H+. Lo cual genera una baja en el pH. Este poder disminuye a medida que el ácido saturado crece en cantidad de carbonos.

Formación de sales: Los ácidos orgánicos pueden formar sales con los hidróxidos más fuertes como los de los metales de los grupos 1 y 2 de la tabla periódica.

Formación de ésteres:

Formación de anhídridos: La combinación de dos ácidos da un anhídrido y produce una molécula de agua.

Formación de Amidas: Las amidas como veremos más adelante se forman a partir de la unión entre una molécula de ácido y una de amoníaco, con pérdida de una molécula de agua.

USOS:

El ácido metanoico se usa para teñir productos textiles. Como conservante en la industria vitivinícola y cervecería.

El ácido etanoico (ácido acético), se usa para preparar celulosa (acetato de celulosa). Para la fabricación de la aspirina y del vinagre.

Algunas sales, como el acetato de plomo, se usa en tintorería y colorantes. El acetato de sodio para preparar metano.

Ácidos grasos insaturados

Existen dos grupos, los de doble ligadura (serie acrílica) y los de triple ligadura (serie propíólica).

Serie acrílica: Los ácidos de este grupo se denominan también ácidos de la serie oleica. Los dos más trascendentes en importancia son el ácido acríloco (figura) y el ácido oleico.

acido acrilico

El ácido oleico se halla como éster en el aceite de oliva, y almendras. Los aceites con ácidos insaturados son fundamentales en la alimentación. Los insaturados se encuentran con gran frecuencia en aceites vegetales y pescados.

Los ácidos grasos insaturados presentan un tipo de isomería denominado estereoisomería geométrica. Es un tipo de isomería que gira en torno al doble enlace.

Como miembro representante de la serie propíólica tenemos al ácido propinoico o propiólico.

Su estado físico es líquido y es soluble en solventes polares como el agua y el alcohol. Al calentarse se descompone y da acetileno.

Ácidos dicarboxílicos: Ya explicamos que estos compuestos presentan dos grupos carboxilos en la misma molécula. Citaremos los más importantes.

El ácido oxálico es abundante en los vegetales presente en forma de sales (oxalatos). Se lo usa al ácido oxálico como blanqueador.

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